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公元337年的東晉時期，門第風氣極盛，三品官家祝氏為了鞏固朝中地位攀附權貴，將獨生女兒祝英臺（楊采妮）許配馬氏太守，因為擔心無心向學的女兒失禮于人，遂叫她女扮男裝來到書院好好進補，因書院均是男兒，祝氏夫人（吳家麗）拜托院長夫人對愛女特別關照。 在書院，祝英臺結識出身貧寒但苦心向學的梁山伯，因情義相投，兩人相交甚篤，日日相對中，祝英臺的女兒身被梁山伯識破，兩人相愛。自此梁山伯更加發奮讀書，期望取得功名后將祝英臺迎娶進門，然而門第的隔膜終難消除。